En un rincón de la bahía de la Concha, protegido de los vientos del norte por el monte Urgull, existió un poblado de pescadores, embrión del actual San Sebastián. Su nombre original era Izurum, aunque en algunos escritos romanos viniera citado como Oiarso, Olarso, Oeaso o Easo. En cualquier caso, figura entre las primeras poblaciones de la Península Ibérica...

    En la Era Terciaria se resquebrajó la muralla costera cantábrica, abriéndose en la parte correspondiente a la actual San Sebastián, los boquetes de la Zurriola y de la Concha, que entonces formaron una gran bahía, desde Mompás hasta Igueldo, con dos islotes en medio, Urgull y Santa Clara. Aquél, al cabo de los siglos, dejó su forma insular quedando unido al cerro de San Bartolomé por una ancha faja de arena, el istmo sobre el que hoy se asienta la ciudad.

    Los numerosos incendios de la ciudad hacen difícil reconstruir su pasado. El primer documento histórico conocido data de 1014, según el cual Sancho el Mayor de Navarra donó el monasterio de San Sebastián al abad del Monasterio de Leyre y obispo de Pamplona, donación que fue confirmada años después (1101) por el rey Pedro Ramírez (Pedro Sanchez I, rey de Navarra y Aragón). Dicho monasterio era etapa del Camino de Santiago que atravesaba Guipuzcoa.

    Sobre el origen del nombre Donostia existen varias hipótesis, siendo una de las más extendidas la que indica que proviene de la evolución de donebastián, contracción a su vez de "done" (santo en euskera) y "Sebastián".San Sebastián fue una importante plaza militar, levantándose el Castillo del monte Urgull a finales del siglo XII. Alfonso VIII lo mejoraría con una cerca exterior, por donde corrían las antiguas murallas.

    El 22 de junio de 1813, mientras el grueso del ejército napoleónico en retirada cruzaba la frontera, el general francés Emmanuel Rey se hizo cargo con 2.600 soldados del mando de la plaza. Los aliados, las tropas anglo-portuguesas, bajo el mando directo de Sir Thomas Graham y teniendo por generalísimo al Duque de Wellington, con un fuerte contingente de tropas y armas, sitiaron y dejaron aislada a la ciudad.

    Desde este momento y hasta la toma de la ciudad el 31 de Agosto, se dan, por ambas partes, los movimientos tácticos previos al combate. Mientras los franceses desalojan de la plaza a millares de afrancesados que se habían alojado en San Sebastián, invitan a la población a evacuarla, toman el convento de San Bartolomé, e incendian las casas extramuros. Las tropas anglo-portuguesas van cerrando el cerco y posicionando todas las baterías.

    A las dos de la madrugada del día 31 de agosto de 1813, y despues de varios días de intenso bombardeo, en que se logra un mayor ensanchamiento de la brecha (la misma por donde entraron en 1719 las tropas francesas), se inició la operación de asalto formada por una columna de voluntarios, denominados "los desesperados". Estos, cuando llegan a la parte alta de la brecha abierta en la muralla, se encuentran con la sorpresa de hallarse a cuatro metros de altura sobre el suelo del interior de la misma; aprovechando los franceses este desconcierto para acribillarlos sin titubeos.

    Poco después (1816), el rey aprobó la iniciativa de los vecinos, reunidos en Zubieta en 1814, para reedificar la ciudad, comenzando de este modo las obras de lo que actualmente se conoce como Parte Vieja.